3,3'-diindolilmetanul este un intermediar farmaceutic;Poate fi găsit în fitochimicele naturale aparținând plantelor crucifere, produse de reacție catalizate cu acid, indol-3-metanol;Are funcția de agent antitumoral;În condițiile unei concentrații relativ ridicate, derivatul poate accelera nu numai în mod direct apoptoza celulelor canceroase umane, ci și sensibilizează traseul pentru a induce apoptoza celulelor canceroase umane;Chemicalbookdim induce o inhibare a inelului de celule G1 în celulele MCF-7 ale cancerului de sân uman prin mecanism și expresie de incluziune;Dim este un inhibitor puternic al h+-atpazei mitocondriale;Ca nou promotor de creștere a plantelor, dim și derivații săi au fost folosiți în cercetarea sistemelor ecologice.
Cas Nr.: 1968-05-4
Puritate: ≥98%
Formula: C17H14N2
Formula Wt.: 246,31
Denumire chimică: 3,3'-Diindolilmetan
Sinonim: :3,3'-Diindolilmetan(DIM);Di(1H-indol-3-il);Plantă:Indol;3,3'-DIINDOLILMetan,>=98%(HPLC);3,3'-METHYLENEBIS- 1H-INDOL;3,3'-METILENEBISINDOL;3,3'-METILENEDIINDOL;3,3'-DIINDOLILMETAN
Punct de topire: 167 °C
Punct de fierbere: 230 °C
Solubilitate: cloroform (puțin), metanol (ușor)
Aspect: pulbere albă
Stabilitate la depozitare Temperatura de depozitare recomandată -20°C.
Preparare Se pune indol (1,17 g, 10 mmol), CTAB (50% mol) și acid oxalic (50% mol) într-un balon cu fund rotund de 25 ml, se adaugă 5 ml apă deionizată, se amestecă bine timp de 5 minute și apoi se adaugă prin picurare soluție apoasă de formaldehidă (0,38 g soluție, 5 mmol formaldehidă).Reacționează timp de 3 ore la temperatura camerei și se oprește reacția.Soluţia de reacţie a fost extrasă cu 15 ml de acetat de etil în trei părţi, iar faza organică a fost colectată şi uscată cu Na2S04 anhidru timp de 5 ore.Solventul a fost îndepărtat sub presiune redusă şi recristalizat dintr-un amestec de metanol şi apă (metanol/H2ChemicalbookO = 10/1) pentru a da un solid alb 3,3'-diindolilmetan cu randament de 85%.Bioactivitate3,3’-Diindolilmetan (DIM) este principalul produs de digestie al indol-3-carbinolului, care este o substanță potențială anticanceroasă în legumele crucifere. .
Studiile in vitro au arătat că DIM este un radioprotector și un atenuator eficient, acționând prin stimularea răspunsurilor de tip DDR determinate de ATM, precum și a semnalizării de supraviețuire NF-κB. DIM poate inhiba invazia celulelor tumorale, angiogeneza, proliferarea și induce apoptoza prin modularea căilor de semnalizare. cum ar fi AKT, NF-kB și FOXO3.De asemenea, poate inhiba expresia genelor induse de estrogen și poate induce stresul reticulului endoplasmatic.chemicalbookDIM poate modifica metabolismul estrogenului și poate antagoniza activitatea receptorilor de estrogen și androgeni.Studiile in vivo au arătat că DIM este eficient împotriva radiațiilor sistemice după mai multe administrări.În testele in vivo, DIM a oferit protecție sau atenuare împotriva radiațiilor.În țesuturile normale, DIM activează ATM.dIM poate fi administrat la șoareci prin umplere orală (250 mg/kg) cu biodisponibilitate ridicată și fără t acut